Suomalaisessa komediassa on aina ollut hauskinta, kun mies on pukeutunut naiseksi. Tällä hauskutuksella on lähes yhtä pitkät perinteet kuin on elokuvakomediallakin. Ristiinpukeutumisen kautta on komediaan tai farssiin saatu riittävä väärinkäsitysten sarja, jossa myös sukupuolelle olennaiset odotukset joutuvat ristiriitaan. Huumori on usein kärjistynyt tilanteisiin, joihin mies tai nainen ei normaalissa sukupuoliroolissaan joudu.

Yksi tällaisista väärinkäsityksistä syntyy kotimaisessa sotilasfarssissa Vatsa sisään, rinta ulos! (1959). Pääosassa on tiukka ja naisiin vihamielisesti suhtautuva kapteeni Routa (Helge Herala), joka tyttökoulun flirttailevia tyttösiä paetessaan naamioituu naiseksi ja päätyy tyttökoulun rehtorin sänkyyn. Herkullisimmat tilanteet syntyvät elokuvan tiukasti sukupuoliroolitetuista henkilöhahmoista sekä loistavasta näyttelijäntyöstä.

Ristiinpukeutumiselokuvassa komiikka ja kommellukset syntyvätkin perinteisten sukupuoliroolien kustannuksella. Näiden elokuvien mukaan sukupuoli-identiteettiä voi vaihtaa yhtä helposti kuin pukua, jolloin voidaan puhua sukupuolieron sosiaalisesti konstruoidusta luonteesta. Koomista tilanteessa on se, miten näppärästi nainen tai mies selviytyy vastakkaisen sukupuolen tehtävistä.

Suomalaisessa elokuvassa miehet ovat pukeutuneet naisiksi pakon edessä. Näin ovat tehneet mm. Pekka ja Pätkä (Esa Pakarinen ja Masa Niemi) löytäessään töitäpuistotäteinä. Samoin Isaskar Keturin ihmeellisissä seikkailuissa (1960) Isaskar Keturi ja Mikael (Hannes Häyrinen ja Leo Jokela) esiintyessään salapoliiseina.

1950-luvun ristiinpukeutumiselokuvissa ei tullut mieleenkään, että teemassa olisi ollut jotain homoseksuaalisuuteen viittaavaa, vaikka ”miesten” välistä läheisyyttä saatettiinkin ihmetellä. Tämä kertoo siitä, että homoseksuaalisuus oli tuolloin yleinen tabu, mutta myös konkreettisista sensuurimääräyksistä, joissa kiellettiin esittämästä ”sukupuolielämän luonnottomuuksia tai viittauksia niihin".

Kimmo Laine huomauttaa, että ristiinpukeutumiselokuvien on katsottu tarjoavan kontrolloidun ja tilapäisen näkymän ”normaalin” järjestyksen ulkopuolelle. Kyseessä on siis eräänlainen ”turvallinen sukupuoliristeily”, jossa paluu normaaliin sisältyy hintaan.

Suomalaisessa sketsiviihteessä mies pukeutuu usein vastakkaisen sukupuolen naamioon. Vesa-Matti Loiri heittäytyi naiseksi Spede Pasasen sketseissä, Heikki Silvennoinen ja Timo Kahilainen Kummelissa, Pirkka-Pekka Petelius useammassakin tv-sarjassa. Tv-viihteessä mieskoomikot ovat karrikoiden imitoineet naisen stereotypioita, minkä miehekäs esittäminen taitaa olla jo lähtökohtaisesti hauskaa. Tv-viihteessä hauskuudeksi on usein riittänyt se, että isokokoinen, miehekkäästi karvainen ja karskikasvoinen mies sovittaa ylleen pienen paljettimekon. Tähän naiselliseen naamioon sisältyy tietynlainen sukupuolinen ristiriita.

Mieskoomikot ovat kuitenkin kautta aikojen pukeutuneet naisiksi, aina mykkäelokuvan päivistä alkaen. Näin tekivät myös Charlie Chaplin (A Woman, 1915) ja Stan Laurel (That's My Wife, 1929). Yksi suosituimmista ja edelleen hauskimmista ristiinpukeutumiselokuvista on Hollywood-klassikko Piukat paikat (1959), jossa Jack Lemmon ja Tony Curtis antautuvat naisrooleihin. Aikalaiskritiikissä Lemmonia jopa arvosteltiin siitä, että hän heittäytyi rooliinsa antaumuksella ja jopa näytti nauttivan siitä. Homofobisessa Hollywoodissa elettiin Haysin koodin aikaa, ja homoseksuaaleihin suhtauduttiin samalla pelolla kuin kommunisteihin.